関係性をさらに深めても良いのでしょうか

約3ヶ月前に「彼の気持ちやアプローチ方法について」という表題で、1999年10月18日生まれの男性との恋愛について相談させて頂いた男子大学生です。

先日はお忙しいところ、管理人様のお考えを丁寧に教えていただき誠にありがとうございました。おかげで彼の性格・考えをより深く知ることができました。
一方、時間を経て彼との関係性もやや変化したため、再びご助言を頂きたくご連絡致しました。

具体的には、7月に彼と初めて2人で夕飯を洒落た店で食べました。一緒に過ごせて楽しかったから奢りたいと彼に伝え、彼は最初驚いていたものの受け入れ結果的に支払いは私が持ちました。
そして帰路についた後、彼から「楽しかった、また行こう」という旨のラインが届き、今に至るまで毎日ラインをしております。

一方で以前管理人様が仰ったように、時々彼からの返信が遅くなることや少し冷淡になることもありました。そうかと思えば、彼から積極的なラインやとても丁寧な文をもらうこともありました。また、彼の誕生日祝いをしたいと話し遠回しに代案を提示されたこともあります。

そして今度の休日に半日程度、彼と2回目のデート？をすることになりました。場所はカップルのデートスポットとして大変有名な所で、私から誘い彼も賛成しています。

以前より彼との関係が深まったことは嬉しい一方で、万一彼に拒絶される恐怖や、関係性を失うことで互いが傷つく恐れを最近強く感じております。当初は彼の容姿や、日本トップ医学部に合格した能力に惹かれたのですが、長い間接するうちに、彼が多忙にも関わらず私をサポートしてくれる健気さや、理不尽なことにも悲観的にならない芯の強さに惹かれたからです。

一方で彼との関係性をさらに深めたいとも思っており、今後デートの誘いや間接的な告白・好意を伝えていいのか分かりません。彼の態度を鑑みるに、私たちが単なる友人という関係ではないようにも思えるので、仮に私たちが両思いだった場合に、私が好意を伝えないことで彼を混乱させたくないとも思っています。
また以前管理人様から「私が彼のそばにいるだけで彼は心が癒される」とご助言いただきましたが、本当にそれだけで良いのかわかりません。

長くなりましたが、
(1)彼は私のことをどう思っており、私は関係性をさらに深めようと行動して良いのか
(2)次のデートや今後彼と接する際において、ベストな気持ちの伝え方や接し方の注意点
について教えて頂きたいです。

実際、彼の動向が気になるが故に彼の連休の過ごし方や恋人の有無を聞いてしまっています。(彼が該当する誕生日診断ページでは、束縛等にも愛情を感じる人だとあり、実際に私が尋ねると彼は色々丁寧に教えてくれますが、、、)

お忙しいところ大変恐縮ですが、よろしくお願いいたします。