ご回答のお礼と、一点お伺いしたいことについて

先日、1999年10月18日生まれの方に関して相談させて頂いた者です。ご丁寧にご意見をくださり、誠にありがとうございました。相談文を書く際やご意見を頂くことで、少しづつ現在の状況を冷静に理解できるようになりました。

仰るように、彼は自身の知性や才能に対して、人前では隠すものの自信を持っているのでしょう。一方今回の旅行を通じて、彼は本来の自分自身に自信がないことも分かりました。彼の強い物欲・贅沢嗜好や、控えめな性格ながらも目立とうとする言動は恐らく自分に自信がないと思えます。
また旅行中には、彼は過去に男性1名から告白を受け、女性3名から告白まではいかないもののかなり脈のあるアプローチ受けていたことを初めて打ち明けられました。男性と1人の女性には好意が湧かなかったこと、また他の1人の女性は彼が東大に合格した途端にアプローチをされ、それに気づき関係を断絶したみたいです。彼はとても猜疑心が強く、彼にアプローチする女性が彼の肩書き目当てではないかを大変気にしており、次回彼がデートに誘う女性に対しても駆け引きや相手へ試して様子を見る話を私にしており、かなり慎重であるように見受けしました。(実際彼は医学部合格してからその女性にアプローチされたらしく、その点を非常に気にしてました)。また、彼の2回目の食事の誘いを明確な嘘で断った、上記の1人である小学校からの幼馴染も、信頼ならないとして切ったみたいです。なお、彼自身は交際経験・性行為の経験もなく、付き合う際には信頼できるかどうかが最低条件であり、次に恋愛感情が持てるかがファクターだそうです。
また、彼の父親は企業の役員であり、裕福な家庭ながらも理不尽であったと彼の兄から聞いており、人の気を引いてしまうことや自分の内面に自信が持てない点はこのことも影響しているのかもしれません。
長くなりましたが、今回私が管理人様にお伺いしたい点として、

(1)彼は私の提案を都合のいいものと捉えているのか、それとも恋愛関係になれるかどうかの判断の後回しと捉えているか、どちらの可能性が高いかという点です。

当初は彼に、「地元が同じ人も欲しいため、理性で抑えて半年に一回程度複数人で会う友人関係に戻る」という都合が良い提案を彼からまくしたてられました。一方、私が提案した「彼に恋人ができたら現在の関係及び友人関係を切る」という案は、彼に私との関係継続を考える時間を与えられますし、私と他の恋人候補をある意味では天秤にかけれるとも思っております。何より、彼は「彼女ができたら正直に伝えるし、今回のケースにおいて彼女の有無は人として偽ってはいけないと思っている」と言っておりますし、これまでの交際からも直感的に信頼できる人だと思っております。

また、彼が初めに関係性をはっきりさせたがっていたのは、期待に応えられないのであろうにも関わらず尽くされることに罪悪感を持ったからだと思っております。加えて彼は大変多忙であり(大晦日や年始も研究活動で多忙だったそうです)、ここ最近で私以外でプライベートの時間を過ごした人はいなかったこと、部活の卒業旅行よりも私との旅行を優先しており、彼の貴重な時間や金銭を私に費やしておりました。一般的に多くの方は、恋愛的に無理な人から高価な食事・経験を対価に、時間や労力の捻出、恋愛対象外からのアプローチを受けたくないでしょうし、私が過去にアプローチした方も明確に拒絶しました。

彼も私の好意に気づいた2回目のデートでは、彼から他の人と遊んで、と強い口調で言ったことや、(2回目の旅行時に初めて誘った)今回の旅行もその時点では拒否していた一方、その翌月には今回の旅行をOKされています。上記を踏まえても、私は彼から利用されているのでしょうか？
ちなみに私は男性的な容姿/性格であり、裸へのボディタッチや告白後のスキンシップも特に拒絶されておりませんでした。

彼が多かれ少なかれ利用していた面は否めませんが、私は彼の性欲を満たしにくいため、彼と交際するには彼の心を満たす必要があるとも思っております。

(2)一刻も早く距離をおいた方が良いとのアドバイスですが、次回の2月中旬のデート及びその後の関係性に関してご意見を頂きたいです。特に、次回のデート(3月末から関西へ引っ越すため、最後のデートになるでしょう)でどう接し、何を伝えるべきか、それとも行かないべきかを考えております。
管理人様の仰る通り、今のままでは彼と付き合える可能性はかなり低く、他の方を探すべきなのは理解しておりますが、彼の内面に自信がない点も支えたいとも思うようになってしまいました。実際私は他者の評価を全く気にせず、ストレートに本心を言う性格な一方、彼は真逆の性格であり、なんとかしてあげたい気持ちが湧いてしまいました。

そのような感情がある一方、利用され続けることは私が自分自身を愛せなくなることにも繋がるでしょうし、なによりも彼がズルい人になり続け、お互いのためにもならないため、どのような関係性を今後築けばいいか分からなくなっております。実際彼に「自分の都合で相手に期待させるのはやめた方がいい、十分内面も魅力的なんだから自分の魅力を悪い方向へ使うべきではない」と説いたのですが、それでも彼は私を利用しようしているのでしょうか。
また、今まで1年以上連絡を取り続け、お互い多忙な中でもリソースを割いてデートしていたことは事実であったため、このまま彼に猜疑心を持ったまま関係性が終了するのも正直後味が悪いです。もちろん、私が一度は彼から明確に振られており、彼だけに執着して自分を見失うべきではない点は認識しておりますし、過去に私が当時の相手から利用され続け時間を無駄にした経験もあります。
私自身、彼or私に恋人ができたタイミングか、互いに関心がなくなったタイミングで相手に伝え、現在の関係及び友人としての関係も解消するという形にしようと思うのですが、彼に対してうまく機能するのでしょうか？

彼の本心や過去を知ったことで、驚きや落胆、僅かな希望など様々な感情に苛まれており、気分も躁鬱しているため、客観的に自身の認識・解釈を判断できません。重ね重ね恐縮ですがよろしくお願い致します。

相談の追記事項につきまして

先日10月18日の彼に関して再び相談させていただいたものです。掲載していただき誠にありがとうございました。以下、数点彼の性格に関して思い出したため、これらも参考にしていただければ大変幸甚です。

・はじめに、彼は遊びで付き合ったり性的な関係を持つタイプではない点です。
彼と会話するなかで、交際をする際ににかかるリソース(主に時間だと思われます)・コストを非常に気にしておりました。
また、過去に彼の友人達が肉体関係目的でマッチングアプリをしていたのにも関わらず、彼はしていなかったことからもそのような性格だと考えられます。
しかし、「好意が一定以上あれば付き合えると思うし、付き合うに当たって必要な好意は幅がある」と話しておりました。また、「恋人ができた際にも他の異性等と二人で遊ぶか？」という私の問いに対しては、恋人と話し合って決める、と言っており、また、ある程度束縛等も受け入れられるタイプだと話しておりました。

・彼はモテないアピールをSNSでよくしており、彼の「本当の」恋愛事情を知っているのは恐らく私だけです。気を惹きたいためにこのようなことをしているのかは不明ですが、彼は今後もこのスタイルを継続するつもりとも話しておりました。一方、私がクリスマスの誘いを断られた際には、本当に研究活動等で忙しかったから信じて欲しいと旅行中に言われ、事実、彼がクリスマスに私へやたらマメに連絡した点やその時間帯からも信憑性は高いと感じております。

・今までのデート費用は大体私が多めに払っておりましたが、彼も支払いは毎回申し出ておりましたし、実際旅行の際には大学生が払う平均的な金額を負担してもらっております。友人同士の関係であれば個別会計にする程、彼は律儀な性格です。一方、「好意に気づいているならなぜ旅行に来る前に振らなかったか？」と優しく彼に質問した時、彼はまくし立てるように興奮した早口で持論を展開しておりました。(彼の論理は意味不明でした)

・彼は医学部や東大等の肩書き目当てでアプローチされることを最も恐れているように見え、彼を好きになった理由も彼から確認されました。また、話し合いの中で私が「そういう肩書き目当ての異性もいっぱいいるのは事実だよね、自分もよくあったし」と発言した際には、「それなら俺は医学部以外の人とは交際できなくなってしまうじゃないか」と過去になく感情的・ナーバスになっておりました。

・彼の進学先の医学部を私自身も志望校としており(社会人生活しながらですが)、彼から個人的にアドバイスをもらっております。一方彼は予備校のチューターもしており、丁寧かつ謙虚な印象を当初は受けていたのですが、稀に他の生徒に対して見下すような発言・やや自信過剰な発言をしており、そちらが彼の本心であるとも感じております。もちろん、勉強ができる方はそのような傾向が強いですし、自身もそのような環境にいたため、よくあることだと許容できる範囲ではありますが、、、

・彼は、対峙した相手が信頼できるかどうかという点や、本心で話しているかどうかを厳しく確認している一方、彼自身は滅多に本心を話さない性格なのではないかとも思っております。

色々と相談に乗ってくださり誠にありがとうございます。引き続きよろしくお願い致します。